Что такое функциональная группа в химии

Функциональная группа в химии – что такое означает?

Для того чтобы правильно ответить на вопрос, указанный в заголовке статьи, и хорошо разобраться в данном химическом определении, нужно осознавать тот факт, что свойства веществ напрямую зависят не только от списка входящих в них элементов, но и от их расположения. Это даст более четкое представление о том, что такое группа в химии.

Классификация органических соединений

Дело в том, что функциональная группа в химии органических соединений сыграла большую роль. Известно, что любая классификация основывается на конкретных признаках. Таким образом, в основу современного разделения органических веществ на классы легли два важных признака:

• строение углеродного скелета;
• наличие в молекуле функциональной группы.

Выходит, что рассматриваемое понятие представляет собой метод разделения соединений на классы и что такая группа в химии, имеет очень большое значение.

Зачем она нужна

Пришло время дать четкое и лаконичное определение тому, что такое группа в химии и какой в ней смысл. Разберем подробнее.

Функциональная группа – это атомы или группа атомов, которые оказывают большое влияние на свойства вещества. По ним определяется принадлежность рассматриваемого соединения к какому-либо классу элементов. Приведем пример.

Ниже представлена классификация важнейших органических веществ, основанная на разновидностях функциональных групп:

1. Спирты, если гидроксильная группа связана с не ароматическим углеводородом.
2. Фенолы, если гидроксильная группа связана с углеродом бензольного кольца.

1. Альдегиды, если карбонильная группа находится у первичного атома углерода.
2. Кетоны, если карбонильная группа находится у вторичного атома углерода.

Название “первичный, вторичный, третичный и четвертичный” атому углерода дают в зависимости от того, с каким числом аналогичных частиц он связан в молекуле.

Еще одна роль

Для того чтобы окончательно убедиться в том, что функциональные группы в химии, а именно в органике, имеют огромное значение, поговорим о явлении изомерии. Оно означает, что вещество имеет одинаковый, как качественный, так и количественный состав, но может быть построено по-разному. Такие элементы называются изомерами.

Существует несколько их видов изомерии, но мы поговорим о тех, которые связаны с изменением расположения функциональной группы. При данном процессе происходит преобразование строения углеводорода по причине ее перемещения. Для примера приведем бутанол-1 (CH₂(OH)-CH₂-CH₂-CH₃) и бутанол-2 (CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃). Цифра после наименования вещества показывает, с каким по счету углеродом связана функциональная группа. Разница в строении очевидна.

В статье мы рассмотрели, что такое группа в химии.

Функциональная группа

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений [1] .

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Содержание

Неоднозначность определения

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

1. Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
   • гидроксильная –ОН,
   • карбонильная >С=O
   • карбоксильная –COOH
   • алкоксильная –OR (типа –ОСН₃) и др.
2. Функциональные группы, содержащие атом азота:
   • аминогруппа –NH₂
   • нитрогруппа –NO₂
   • нитрозогруппа –NO
   • нитрильная группа или цианогруппа –CN
   • гидразинная –NHNH₂
   • амидная –CONH₂ и др.
3. Функциональные группы, содержащие атом серы:
   • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
   • сульфидная >S
   • дисульфидная –S–S–
   • сульфоксидная >S=O,
   • сульфонная >SO₂ и др.
4. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
   • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
   • ароматические фрагменты –С₆H₅ и др.
5. Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
   • атомы металлов –Li
   • атомы галогенов –Cl, и др.

Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

Функциональные группы

Функциональные группы образуются атомами или их группами, которые замещают атом водорода в углеродной основе.

Функциональные группы обладают общими химическими свойствами, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов, что позволяет проще классифицировать свойства соединений (например, спирты обладают общими свойствами) и облегчает изучение всей органической химии.

Надо признать, что наличие в молекуле нескольких функциональных групп значительно усложняет ситуацию, поскольку, такие молекулы могут участвовать в очень большом кол-ве химических реакций – тут уж ничего не поделать – органическая химия достаточно сложная наука.

Спирты: R-OH

Спирты являются производными предельных и непредельных углеводородов, в молекулах которых атом (атомы) водорода заменены гидроксильной группой (группами) -OH, которая определяет общие свойства всех спиртов. По этой причине, во многих случаях не имеет значения, какой будет остальная часть молекулы спирта, т.к. функциональная группа определяет общее поведение спиртов во многих химических реакциях.

Спирты принято обозначать общей формулой R-OH (R – остальная часть молекулы или углеводородный радикал). Названия спиртов заканчиваются на суффикс -ол, который заменяет суффикс -ан в названии соответствующего алкана.

Метанол (метиловый или древесный спирт) получают при помощи реакции синтеза из оксида углерода и водорода в присутствии катализатора при высоких значениях давления и температуры:

Метанол используют для производства формальдегида. Одно из перспективных направлений – использование метанола в качестве замены бензина.

Этанол (этиловый или винный спирт) получают из различных сахаристых веществ при помощи реакции брожения, вызываемой действием ферментов, которые вырабатывают дрожжевые грибки (данный способ получения спирта применяют для приготовления алкогольных напитков):

Второй способ получения этанола – синтез из этилена в присутствии катализаторов (этанол используют в качестве растворителя в парфюмерной и фармацевтической промышленности, в виде добавок к бензину для повышения октанового числа):

Карбоновые кислоты: R-COOH

Функциональную группу в карбоновых кислотах составляет карбоксильная группа -COOH.

Названия карбоновых кислот заканчиваются на -овая кислота.

Карбоновые кислоты получают при помощи реакций окисления спиртов. Ниже приведена реакция окисления этанола на воздухе, в результате которой образуется уксусная (этановая) кислота (не оставляйте на длительное время открытой бутылку с вином):

Многие карбоновые кислоты имеют резкий неприятный запах.

Сложные эфиры: R-COO-R

Состав сложных эфиров во многом схож с карбоновыми кислотами (атом водорода в функциональной группе заменен второй группой -R).

Сложные эфиры получают из карбоновых кислот при их взаимодействии со спиртами (реакция этерификации), при этом, в отличие от карбоновых кислот, получаемые сложные эфиры обладают приятным запахом (сложные эфиры придают аромат цветам, запах плодам и ягодам):

Простые эфиры: R-O-R

Функциональную группу простых эфиров представляет один атом кислорода, связанный с двумя углеводородными группами.

Простые эфиры в химическом плане достаточно инертны, используются в качестве растворителей в органических реакциях. Вступая (медленно) в реакцию с атмосферным кислородом, простые эфиры образуют пироксиды, являющиеся взрывоопасными соединениями (именно по этой причине медики отказались от использования диэтилового эфира в качестве наркоза).

Получают простые эфиры с помощью реакции дегидратации спиртов. Например диэтиловый эфир синтезируют дегидратацией этилового спирта в присутствии серной кислоты:

Если использовать два разных спирта, то получится смешанный эфир, содержащий две разные группы -R.

Альдегиды и кетоны

Функциональная группа альдегида – двухвалентная карбонильная группа связана с одним атомом водорода и углеводородным радикалом:

Функциональная группа кетона – двухвалентная карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами:

Альдегиды и кетоны получают в результате окисления спиртов. Альдегиды, имеющие в своей структуре бензольное кольцо, нашли широкое применение в парфюмерной промышленности, поскольку обладают приятным ароматом. Формальдегид (CH₂=O) используется в качестве антисептика, а также в синтезе полимеров для получения фенопласта. Простейший кетон – ацетон (CH₃-CO-CH₃) является хорошим органическим растворителем, используется в лакокрасочной промышленности.

Амиды и амины

Функциональная группа аминов:

Функциональная группа амидов:

Амиды и амины являются производными аммиака, поэтому, относятся к слабым основаниям. Нашли широкое применение в производстве синтетических красителей, лекарственных препаратов, пластмасс, взрывчатых веществ.

Если вам понравился сайт, будем благодарны за его популяризацию 🙂 Расскажите о нас друзьям на форуме, в блоге, сообществе. Это наша кнопочка:

Код кнопки:
Политика конфиденциальности Об авторе

Источники:

https://fb.ru/article/457720/funktsionalnaya-gruppa-v-himii—chto-takoe-oznachaet
https://dic.academic.ru/dic.nsf/ruwiki/84502
https://prosto-o-slognom.ru/chimia/36_functsionalnye_gruppy.html